Le feste principali di Piancastagnaio con date indicative:
1) SAGRA DEL VENTRICINO: secondo fine settimana di febbraio
2) CARNEVALE: febbraio – marzo
3) SAN FILIPPO NERI (patrono del Paese): 26 Maggio
4) “…A SPASSO CON LE CONTRADE” : secondo fine settimana di luglio
5) SAGRA DEL CIALDONE: nel mese di luglio, organizzata dalla Contrada Coro
6) FIERA PAESANA: 20 Luglio
7) ROCCONE BEER FEST: nel mese di luglio, organizzato dalla Contrada Castello
8) FESTA DEI PICI: nel mese di luglio, organizzata dalla Contrada Voltaia
9) “PROCENELLO” merennino borghese: in luglio o nella prima metà di agosto. Organizzato dalla Contrada Borgo
10) IL PALIO: 18 agosto Corsa del Palio, ma i festeggiamenti cominciano dal 10 agosto
11) VARIE COMMEDIE: luglio – agosto (estivo), dicembre – aprile (invernale)
12) MOSTRE ALLA ROCCA ALDOBRANDESCA: luglio – agosto 13) CRASTATONE: 30-31 ottobre / 1-2 novembre